La variation stéréochimique est courante dans les métabolites secondaires des plantes, mais son importance dans la médiation des interactions plantes-herbivores a reçu peu d'attention. Ahern et Whitney  utiliser des expériences de jardinage communes avec la lampourde glouteron, Strumarium xanthium (Asteraceae), pour examiner les relations entre la variation stéréochimique des lactones sesquiterpéniques, les dommages causés par les herbivores et la valeur adaptative des plantes. Ils ont découvert que la stéréochimie des jonctions en anneau de sesquiterpène lactone aide à expliquer la variation de la résistance des plantes herbivores, influençant à son tour la forme physique des plantes. Leurs résultats indiquent que des différences subtiles dans la stéréochimie peuvent être un déterminant majeur, mais sous-estimé, du rôle protecteur des métabolites secondaires.